مقاله الکالوئید (گیاه شناسی)

مقاله الکالوئید (گیاه شناسی) در 18 صفحه ورد قابل ویرایش

دسته بندی	کشاورزی و زراعت
بازدید ها	0
فرمت فایل	doc
حجم فایل	15 کیلو بایت
تعداد صفحات فایل	18

فروشنده فایل

کد کاربری 6017

تمام فایل ها

مقاله الکالوئید (گیاه شناسی) در 18 صفحه ورد قابل ویرایش

فهرست مطالب
عنوان صفحه

مقدمه..................................................................................................................... 1

تعریف امروزی الکالوئید....................................................................................... 1

نقش های الکالوئید در گیاه.................................................................................... 2

محل بیوسنتز الکالوئیدها....................................................................................... 3

عوامل موثر بر میزان الکالوئید.............................................................................. 3

طبقه بندی الکالوئیدها............................................................................................ 4

فاکتورهای موثر بر مقدار الکالوئید....................................................................... 7

انتقال الکالوئیدها.................................................................................................... 8

ویژگی های برخی از الکالوئیدها........................................................................... 9

بیوسنتز الکالوئیدهای تروپانی............................................................................... 10

بیوسنتز الکالوئیدهای پیرولیزیدین......................................................................... 11

الکالوئیدهای ایزوکوئینولین................................................................................... 13

الکالوئیدهای پورینی.............................................................................................. 18


مقدمه:

الکالوئید‌ها متابولیت‌های پیچیده‌ای هستند که توسط گیاهان تولید می‌شوند و به حفاظت آنها در برابر آسیب‌ها کمک می‌کنند. الکالوئیدها می‌توانند خواص دارویی و مخدر داشته باشند و با سمی باشند. مرگ سقراط به علت استفاده از شوکران بود که حاوی الکالوئید کونین می‌باشد. کلوپاترا عصاره گیاه هیوسیاموس را برای زیبایی چهره‌اش استفاده می‌کرد. مورفین اولین الکالوئیدی بود که شناسایی شد و همینطور اولین بار بود که ترکیب نیتروژن داری از گیاه استخراج شده بود که قلیایی بود.

تعریفی که نخستین بار در خصوص الکالوئید ارائه شده عبارت بود از: ترکیبی دارای ساختمان ملکولی پیچیده که واجد یک اتم نیتروژن به عنوان بخشی از سیستم هتروسایکلیک باشند که منشاء گیاهی دارد و واجد خواص دارویی نیز باشد اما بعدها مشاهده شد که برخی الکالوئید‌ها مثل کلشی سین یا مزکالین دارای نیتروژن به عنوان بخشی از سیستم هتروسایکلیک نیستند و بدین ترتیب تعریف جدیدی از الکالوئید ارائه شده که عبارتست از: ترکیبات آسیکلیکی که دارای نیتروژن در جایگاه اکسیداسیون منفی هستند و در تعدادی از ارگانیسم‌های زنده وجود دارند.

تعریف امروزی الکالوئید:

فرآوردهای ثانویه متابولیسم گیاهی هستند که موادی قلیایی، دارای یک یا چند اتم، نیتروژن در حلقه هتروسیکل می‌باشند و برخی به دلایل اثرات فیزیولوژیکی خود مصرف پزشکی دارند.


تکامل (دیدگاه فیلوژنی)

الکالوئید‌ها در گیاهان پست وجود ندارد. (تالوفیت ها) در قارچ‌ها الکالوئیدهای واجد سولفور و انواع الکالوئیدهای آنتی بیوتیکی شناخته شده است. در نهانزادان آوندی خصوصاً دم اسبیان و پنجه گرگیان الکالوئیدها وجود دارند. در بازدارندگان الکالوئید افدرین در گیاه ریش‌بزی و الکالوئید تاکسول در گیاه سرخدار وجود دارد. در نهاندانگان دو لپه تیره‌های خشخاش، آلاله، سیب زمینی و زرشک غنی از آلکالوئید هستند و در تک لپه ها تیره های آلاله و نرگس.

نقش الکالوئیدها در گیاه:

1) بدلیل مزه تلخ و خاصیت سمی سبب محافظت گیاهان در برابر علفخوارها و پاتوژنها می‌شوند.

2) دارای اثرات شبه هورمونی هستند و می‌توانند تنظیم کننده رشد گیاهان باشند. مثلاً‌ نوروهیوسیامین اثر شبه پروژسترونی دارد.

3) با جانشینی بجای قلیاهای معدنی موجب توازن یونی شده و یا با جانشینی کاتیونهای خاک باعث جذب آنیونها می‌شوند.

4) بعنوان منبع ذخیره نیتروژن هستند، اما هنوز اینکه در شرایط فقر نیتروژن خاک بتوانند وارد متابولیسم گیاه شوند ثابت نشده است.

5) الکالوئیدها باعث از بین رفتن مواد زاید و ازت داری که محصولات جانبی متابولیسم گیاهان هستند و ممکنست مضر باشند می گردند.

6) موجب غیر فعال شده رادیکال آزاد اکسیژن می‌گردند. (بروسین و استریکنین)

در نواحی با تابش بالای فرابنفش گیاهان تجمع بالایی از الکالوئیدها دارند.

7) برخی از الکالوئیدها جزء رنگیزه‌ها هستند و در جذب حشرات به گرده افشانی کمک می‌کنند. (پتریدین و بتالین)

مکان بیوسنتر و ذخیره الکالوئیدها در گیاهان:

معمولاً الکالوئیدها در ریشه سنتز شده سپس به اندامهای هوایی منتقل می‌شوند و گاهی در جریان انتقال دچار تغییرات شیمیایی در ساختارشان می گردند. الکالوئیدها در واکوئل‌های بافت‌های جوان متمرکز می‌شوند و معمولاً‌ در سلولهای بسیار جوانی که هنوز واکوئلی نشده‌اند وجود ندارد. الکالوئیدها می‌توانند از غشاهای زیستی نفوذ کنند و انتقال آنها بدرون واکوئل از طریق انتشار است. الکالوئیدها ممکنست در اندامهای مختلف گیاه موجود باشند:

دانه (سورنجان)، میوه (فلفل سیاه)، برگ (تاتوره)، ریشه (اقونیطون)، پوست (انار)، ریزوم (بهارک)، ساقه (ویتاریا)، جوانه (بنگ دانه)، پوشینه (خشخاش).

اثر عوامل مختلف بر میزان الکالوئید:

تولید الکالوئیدها تحت تاثیر 2 عامل اصلی قرار می گیرد: 1. وراثت 2. عوامل محیطی (زیستی و غیر زیستی) اثرات عوامل ژنتیکی هم بصورت کیفی می‌تواند باشد و هم کمی. یعنی هم مقدار سنتز الکالوئید و هم نوع الکالوئیدی که سنتز می‌شود تحت تاثیر وراثت است. اما اثر عوامل محیطی بیشتر کمی است مقدار تولید الکالوئید در گیاهان نواحی مرطوب بیشتر از نواحی خشک است، چون در خاک نواحی مرطوب درصد ازت بیشتر است.

طبقه بندی الکالوئیدها:

طبقه بندی مختلفی در مورد الکالوئیدها ارائه شده که رایجترین آن الکالوئیدها را به 2 گروه غیرهترو سیکلیک (پروتوالکالوئیدها یا آمین‌های زیستی) هتروسیکلیک تقسیم می‌دهند. دسته اخیر بر اساس هسته شیمیایی موجود در ساختمان خود به 14 گروه تقسیم بندی می‌شوند.

الف) الکالوئیدهای غیر هتروسیکلیک: مثال: مزکالین، افدرین، کلشی سین.

ب) الکالوئیدهای هتروسیکلیک: شامل 14 گروه زیر می شود:

1) پیرول و پیرولیدین مثال: هیگرین، استارچیدین 2) پیرولیزیدین مثال: سیمفینین، سنسیونین 3) پیریدین و پیپریدین مثال: نیکوتین، پیپرین 4) تروپال مثال: هیوسیامین، آتروپین، هیوسین 5) کوئینولین مثال: کوئینین، کوئینیدین، کاسپارین 6) ایزوکوئینولین مثال: پاپاورین، کودئین، مورفین 7) آتروفین مثال: بولدین 8) نورلوپینان مثال: آسپارتئین 9) ایندول (بنزوپیرول) مثال: وین بلاستین، وین کیریستین 10) ایندولیزیدین مثال: کاستانوسپرمین 11) ایمیدازول (گلوکسالین) مثال فیلوکارپین 12) پورین مثال: کافئین 13) استروئیدال مثال سولانیدین 14) ترپنوئید مثال: اکونیتین، لیکتونین

در طبقه بندی دیگر الکالوئیدها را به 3 گروه تقسیم می‌کنند:

1) تروالکالوئیدها: واجد حلقه هتروسیکلیک دارای نیتروژن هستند و از آمینو اسیدها مشتق می‌شوند. (الکالوئیدهای حقیقی)

2) پروتو الکالوئیدها: دارای حلقه هتروسیکلیک و نیتروژن نیستند.

3) پسودوالکالوئیدها: دارای حلقه هتروسیکلیک با نیتروژن هستند ولی از آمینو اسیدها مشتق نمی شوند.

تقسیم بندی دیگری از الکالوئیدها به شرح زیر است:

1) الکالوئیدهایی که فقط از یک آمینو اسید مشتق می شوند.

الف) سنتز هوردنین: پیش ساز آن تیروزین است.

ب) سنتز افدرین پیش ساز آن فنیل آلانین است. یکی از گروه های متیل آن بوسیلة متیونین و دیگری بوسیله فرمیداز از اسید ترا هیدروفوبیک تامین میشود.

ج) سنتز مزکالین پیش ‌ساز آن تیروزین است که با حلقوی شدن تشکیل انهالین با هسته تتراهیدرو ایزو کینولئیک را میدهد.

2) آلکالوئیدهای حاصل از بهم پیوستن چندین زنجیره آمینواسید

1) آلکالوئیدهای گروه تروپان مانند هیوسیامین در گیاه سیب‌زمینی.

2) آلکالوئیدهای گروه پیریدین مانند نیکوتین و نورنیکوتین در گیاه تنباکو.

3) آلکالوئیدهای گروه ایزوکوئینولین مانند مورفین در گیاه خشخاش.

الف) سنتز هیو سیامین: اورنیتین پیش‌ساز هسته هیگرین است که بوسیلة اسید تروپیک حاصل از فیل آلانین استری می‌شود.

انتقال الکالوئیدها:

برخی از الکالوئیدها در تمام قسمت‌های گیاه سنتز و ذخیره می‌شوند ودر حالیکه تعداد دیگر محدود به اندام ویژه ای هستند. انتقال الکالوئید از محل سنتز به محل تجمع معمولاً‌ انتقال طولانی ساخت است. این انتقال در مسیر سمپلاستی و یا آپوپلاستی صورت می‌گیرد و عوامل انتقالی از جمله گزیلم ویا فلوئم در این امر موثرند. انتقال کوتاه مسافت نیز ممکن است صورت بگیرد. در این زمینه اطلاعات محدودی قابل دسترسی است.

به طور کلی الکالوئیدها یا در سیتوزول سنتز می‌شوند یا در وزیکولهای غشایی اما محل تجمع آنها در واکوئل‌هاست و ذخیره غلظت ‌های بالای الکالوئید زمینه ساز نقش‌های آللوشیمیایی آنها بعنوان ترکیبات دفاعی است. واکوئل سلولهای محل تجمع الکالوئید اصطلاحاً دیفنس نامیده می‌شوند. الکالوئید برای ذخیره در واکوئل باید برخلاف شیب غلظت از تونوپلاست عبور کند. برای این امر 3 مکانیسم وجود دارد:

1) انتشار ساده: برای الکالوئیدهای لیپوفیل مثل نیکوتین، کلشیسین و… .

2) انتقال بواسطه ناقلین: برای الکالوئیدهای قطبی و باردار مثل هیوسیامین، رتیکولین و… (در شرایط فیزیولوژیکی اغلب واکوئل‌ها از این طریق عبور می‌کنند.)

3) الحاق غشایی برای الکالوئیدهایی که در کده وزیکولی تولید می‌شوند مثل بربرین در برخی موارد وزیکول‌ها یا واکوئل ها دارای ترکیبات کمپلکس کننده با الکالوئیدها هستند. مثلاً وزیکولهای شیرابه گیاه کلیدونیوم ماژور دارای کلیدونیک اسید هستند.که با الکالوئید بنزوایزو کوئینولین و بربرین کمپکلس میدهند و در واقع نقش به دام اندازنده الکالوئید را دارند همچنین انتقال الکالوئید بواسطه ناقلین توسط مکانیسم آنتی پورت، آلکالوئید،پروتون نیز می‌تواند صورت بگیرد.

الکالوئیدهای تروپانی:

عنصر ساختمانی مشترک آنها آزابی سیکلواکتان است که مشتقات استری حلقوی

3- هیدروکسی از الکالوئیدهای اصلی نظیر کوکائین و هیوسیامین و … است.

آتروپین از طریق راسمیک شدن هیوسیامین طی عصاره‌گیری تشکیل می شود.

ویژگی‌های هیوسیامین:

الکالوئید سمی با فرمول C17H23NO3 می‌باشد. نخستین بار از گیاه هیوسیاموس نیگر استخراج شده است. از نظر نوری چپ‌گردان است و هنگام استخراج از گیاه به آتروپین راسمیزه می‌شود. در محیط اسیدی و یا قلیایی هیدورلیز می‌شود بصورت کریستالهای بی‌رنگ سوزنی شکل است.

ویژگی‌های آتروپین:

الکالوئیدی با فرمول C17H23NO3 می‌باشد. نخستین بار از گیاه داتورا استرامونیوم استخراج شد. هنگام استخراج از گیاه به آتروپین که فرم راسمیک هیوسیامین است تبدیل می شود کریستالهای سوزنی و بی‌رنگ یا بصورت پودر سفید است.

ویژگی‌های اسکوپولامین:

الکالوئیدی بسیار سمی با فرمول C17H23NO3 نخستین بار از ریشه گیاه اسکوپولیا آتروپویدس استخراج شده است در اثر هیدرولیز آنزیمی به تروپیک اسید و اسکوپولین تجزیه می شود ولی در اثر هیدرولیز شیمیایی به ایزومر پایدارتر از نظر هندسی یعنی اوسین تبدیل می‌شود. این الکالوئید ترکیبی چپ گردان است و بصورت بلورهای بی‌رنگ می‌باشد.

بیوسنتز الکالوئیدهای تروپانی:

کاتیون متیل پیرولینیوم پیش‌ساز هسته الکالوئید می‌باشد. تشکیل هسته تروپانی از اورنیتین و استواستات صورت می گیرد. در مسیر بیوسنتز هیوسیامین و اسکوپلامین یک واحد ستونی برای تشکیل تروپینول ضروری است ویک مسیر هم برای تبدیل فنیل آلانین به تروپیک اسید باید وجود داشته باشد. بیو ستنز کوکائین مشابه بیوسنتز هیوسیامین است. میتلاسیون و حلقوی شدن پوترسین مشتق از اورنیتین کاتیون متیل پرولینیوم را ایجاد می‌کند که با استواستیل کوآ‎نزیم A همراه میشود. متیلاسیون گروه کربوکسیلات آزاد، احیا، گروه ستونی و بنزوئیلاسیون در تشکیل کوکائین رخ می‌دهد. بنزوئیک اسید مشتق فنیل آلانین می‌باشد. 2 مرحله آخر از میسر بیوسنتز اسکوپلامین بوسیله هیوسیامین 6- بتا هیدروکسیلاز وابسته به 2- اگزوگلوتارات (هیوسیامین 6- بتا دی اکسیژناز) کاتالیز می‌شود. این آنزیم هیوسیامین را در موقلیت 6- بتا حلقه تروپانی هیدورکسیله می‌کند. استفاده از 6- بتا هیدروکسیلاز خالص شده در کشت‌های ریشه ای هیوسیامین نیگر نشان داده شد که کاتالیز این 2 مرحله بوسیله آنزیم یکسانی صورت می‌گیرد. اگروباکتریوم بلادونا بجای اسکوپلامین، هیوسیامین دارد چون فاقد 6- بتا هیدروکسیلاز است. CDNA کد کننده 6- بتا هیدروکسیلاز از هیوسیامین نیگر به اگروباکتریوم انتقال یافته و سپس وارد اگروباکتریوم بلادونا شد و به این ترتیب گیاهان ترانس ژنتیک دارای سطوح بالایی از اسکوپلامین شدند.

تروپینون ردوکتاز در نقطه انشعاب مسیر بیوسنتزی انواع الکالوئیدهای تروپانی قرار گرفته و آنزیم وابسته به NADPH است که باعث احیا گروه 3- کتوتروپینون می شود. این آنزیم همچنین باعث تبدیل تروپینون به 3- آلفا هیدورکسی تروپان (تروپینول به تروپین) می‌شود.

تحقیق الکالوئید (گیاه شناسی)فایل الکالوئید (گیاه شناسی)مقاله الکالوئید (گیاه شناسی)دانلود تحقیق الکالوئید (گیاه شناسی)الکالوئید (گیاه شناسی)الکالوئیدگیاه شناسی